十六年前，第二次忍界大戰的時候，首領梟還是個青年，那時的他，不僅將家傳刀術拓展到新的境地，擁有了上忍的實力，而且憑借強大的實力，面相兇惡的他還獲得了一位美麗女子的青睞，可謂達到了自己的人生巔峰。
可就在青年梟志得意滿的時候，在某次賞金任務中，他遇到了一名宇智波。
為了賺取錢財，青年梟會經常在地下交易所接一些任務。那一次，他接取了一個懸賞任務，可他不知道的是，他的任務目標是一名上忍。
青年梟的實力不弱，在整個忍界中，他的實力是在中上游水準的，可是，在上忍中，他只是墊底的存在。
初次對戰，憑借過人的身體素質，青年梟僥幸逃得一命，而那個人，在合理運用強大且多樣的忍術重創青年梟后，除了耗費大量的查克拉外，竟然全身毫發無損。
梟知道，那一戰的結果與交戰雙方的戰術克制有很大的關系：梟主修刀術，目標主修忍術，不怎么擅長速度的梟根本近不了身，只能被動挨打。
敵人那搭配巧妙的忍術讓梟的內心升起了深深地無力感，他這時才了解，當一個精通忍術的忍者，在有了充足的查克拉和足夠廣博的忍術池后，到底能發揮出多么驚人的戰力。
就在梟想要放棄任務的時候，一個青年宇智波的到來，顛覆了他這個剛剛發現的“道理”。
他永遠忘不了那個場景，他忘不了宇智波衣服上的團扇族徽，忘不了宇智波那冷漠的表情，忘不了宇智波的一雙散發著不詳的雙勾玉寫輪眼，更忘不了宇智波那傲慢的命令：“那個和你戰斗的家伙是我的目標，你，給我帶路！”
在打不過的情況下，青年梟果斷選擇從心，抱著坐山觀虎斗的想法，給宇智波當了一回向導。
當宇智波見到任務目標時，當即與那人干了起來，就是那一戰，顛覆了青年梟的認知，也讓他的心中燃起熊熊欲望之火。
雖然青年梟被目標打成重傷，但是他的的眼光并不差，他能看清楚，無論是體術、忍術還是查克拉量，青年宇智波都是不如那個上忍的，可是，他總是能在最關鍵的時刻放出忍術打亂敵人的節奏，他總是能在敵人忍術銜接的破綻之處迅速近身，而且一股瞳力不時從他的雙眼處散發、讓敵人強制陷入停滯-那是他在施展幻術。
很快，以重傷為代價，那個實力超過青年梟的上忍就被宇智波斬殺。可是青年梟知道，那個宇智波的硬實力是不如他的敵人的，勉強也就是自己的水平，可是那個宇智波卻完成了自己無法做到的事情，而這一切，都是要歸功于那雙名傳忍界的詛咒之眼。
隨著任務目標的尸體重重砸倒在地，一個瘋狂的想法在青年梟的腦海中誕生，那想法就如瘋長的雜草般蔓延，成為根植在他心底的執念。
他要得到一雙寫輪眼。
可是，這事談何容易。
在青年梟面前，那個宇智波已然受傷嚴重，青年梟也完全有把握殺人奪眼。
可是，他不敢。
不同于幾近消失的千手一族，宇智波一族一直都非常強盛，雖然此時身為木葉一份子的他們有很多事都要聽從火影的安排，可是，有一件事是他們絕對不允許發生的：任何外人都不能移植寫輪眼，一旦被發現，他們將不死不休！
這條規矩是宇智波一族的鐵則，就是木葉內部人員，也不能觸碰這條紅線。
宇智波一族可以接受族人戰死，可是，一旦被他們發現戰死的族人被人挖眼，那么，他們的怒火足以讓五大忍村中的任何一個都損失慘重，甚至被滅村也不是不可能。
青年梟雖然生出野心，可是他并沒有瘋，他清楚的知道，如果不能在殺人后完全抹除自己的痕跡，那么殺人奪眼的事就不能干。但是，這么一個活生生的宇智波就在面前，什么也不做真是太可惜了。于是很快，一個喪心病狂的計劃在梟的心里升起。
在戰斗結束后，青年梟以宇智波受傷需要修養為名，熱情的招待他到自己不遠處的家中做客。
此時的宇智波有三個選擇，要么拖著傷體直接返回木葉；要么是拖著重傷的身體離開，然后在一個人生地不熟的地方，花上不知道多久的時間恢復；要么是到眼前這個自己知曉部分底細的人家中暫時修養。
這三種選擇的本質都是在賭，可是優劣很明顯：第一種選擇，是賭沒有敵人在自己返村期間發現自己，此時忍界太混亂，成功幾率太小，pass。第二種選擇，是賭自己在缺乏治療下能夠恢復，可是他又不是千手，宇智波從來不以生命力與醫療忍術出名，pass。第三種選擇，是賭青年梟沒有害人之心。