劉表在任內，愛民養士，從容自保。盛況如《荊州文學記官志》（見《藝文類聚》卷38）所記：“乃命五業從事宋衷新作文學，延朋徒焉……五載之間，道化大行。耆德故老綦毋闓等，負書荷器，自遠而至者，三百有余人。”唐長孺在《漢末學術中心的南移與荊州學派》說：“荊州學校的規模和制度遠遠逸出郡國學的范疇，不妨說是洛陽太學的南遷。”
在平定荊南之后，劉表與交州牧張津之間漸生仇隙。在建安四年至八年間（199年—203年），張津對劉表連年用兵。然而交州兵微將寡，故即與劉表作戰經年仍是徒勞無功。
建安八年（203年），張津被部下殺害。劉表為染指交州，便旋即派遣屬下賴恭出任交州刺史，希望搶先在朝廷任命官員前占有交州。同時，他又任命部屬吳巨為蒼梧太守，以接替剛病故的史璜。另一方面，以曹操為首的漢廷則拜交趾太守士燮為“綏南中郎將，董督（交州）七郡，領交阯太守如故”，旨在抗衡劉表在交州的勢力。
坐觀成敗
建安五年（200年），劉表與張繡合擊曹操，雙方互有勝負。其后曹操與袁紹相持于官渡，據守南陽的張繡接受謀士賈詡的建議，向曹操請降，劉表從此失去了對南陽郡的影響力。
接著，袁紹又遣人求助于劉表，劉表向來使許諾，卻又不正式派遣軍隊助戰，亦不肯協援曹操，只希望自保于江漢（長江、漢水）之間，以觀天下之變。從事中郎韓嵩、別駕劉先向劉表說：“豪杰并爭，兩雄相持，天下之所重，只在于將軍。
將軍若是希望于亂世有所作為，便應乘天下方亂而起事；如若不然，則應選擇一個能夠領導天下的人而相從。將軍現在坐擁十萬之眾，而只是安坐而觀望。所謂見賢而暗指曹操），請和而不能得（指袁紹），如此兩家必將歸怨于將軍，將軍也不可能繼續從容自立了。以曹公之明哲，天下賢俊皆向而歸之，其勢必能滅袁紹，然后必定帶兵南向以擊江漢，恐怕將軍也不能抵御其大軍。所以我為將軍計算了，不如舉州依附曹公，曹公必然會重待將軍；如此便可以長享福祚，子孫晏然，這才是真正的萬全之策。”
蒯越亦以此勸劉表，可是劉表狐疑不決，便派遣韓嵩往見曹操，以觀虛實。韓嵩從許都回來后，指出曹操威德并立，是真正的明主，便勸劉表遣子入質。劉表卻因而懷疑韓嵩反為曹操做事，大為憤怒，要殺韓嵩，然而當問及韓嵩之隨行者時，得知韓嵩只是說出肺腑之言，并無他意，方才沒殺韓嵩，但仍將他囚禁起來。從這件事可以反映出劉表雖然外貌儒雅，然而心里卻頗為多疑。
收留劉備
建安六年（201年），劉表派步騎一萬人攻西鄂，西鄂縣長杜襲召集所有擔負守城的官吏百姓共五十多人，堅守城池，最終寡不敵眾，劉表軍攻入西鄂城。同年，劉備自袁紹處來投奔荊州，劉表厚相結待，卻沒有重用劉備，只安排他駐扎新野，成為自己的北藩。
建安十二年（207年），曹操遠征柳城時，劉備曾勸說劉表起兵后襲許都，劉表不納其言。至及曹操還軍中原，劉表才對劉備說：“之前不采納你的建議，現在就失去了如此良機了。”劉備只得說：“方今天下分裂，干戈日起，機會定會再出現，又怎會有所終極呢？若果今后能把握機會，這回之事就不足以為恨了。”
不過，在諸侯爭戰中劉表始終持中立態度，而同時劉表也不再向朝廷交納稅收。劉表的自守態度也使得荊州地區避免了許多戰火，為當地經濟和文化的發展提供了條件。
當然啦這已經只是歷史中的劉表，現在已經是階下囚不能在繼續做他的諸侯夢了。
但也說明劉表確實是有能力的，能在亂世生存還有一周之地，著實可見能力有多厲害。