另外，商隊有了，貨物也有了，想要天下行商，是需要門路的，凡是有人居住的城市，都有本地的商鋪，而一般已經面世的東西，都會有人去做的，如果沒有一定的門路，離開了自己的一畝三分地之后，你就寸步難行。
曹正德不知道是沒想到，還是因為想到了卻不在意，在商隊組建起來之后，他就迫不及待的開始讓他們帶著大批的貨物，離開東海城開始行商。
前期的準備工作都沒有做好，其結果可想而知。
曹家的商隊不小，人數不少，帶的貨物也不少，可是，離開東海城一個多月就會來了，人是一個不差的回來了，貨物卻不剩一點兒。
起初，曹正德還十分的高興，可是，等到商隊的領隊把事情的經過告訴他之后，整個人頓時就感覺不好了。
他們按照曹正德預想的，帶著大批的貨物，浩浩蕩蕩的離開了東海城，一開始還十分的順利，有不少人看到他們是從東海城來的，就紛紛掏錢購買，價格自然要比東海城還要貴上幾分，不過，還是有人愿意掏錢的。
剛開始的時候，他們非常的高興，可是，隨著時間的推移，他們走的越遠，貨物的銷量出現了問題，一開始還有人購買，可是，當聽到價格之后，很多人都紛紛搖頭離開了。
一路上，走走停停，耗時良久，東西沒有賣出去多少，花銷卻與日俱增起來，之前賺的那點錢全都賠進去了。
領隊覺得這樣下去不行，決定不在繼續遠行，而是朝回走，說不定能在回去的路上把手里的貨物賣完，就算賣不完，也能賣出去一部分，這樣一來，雖說不能賺太多錢，卻也不至于虧本。
可是，誰曾想到，他們在回東海城的時候，遇到一群不知道從哪里冒出來的土匪，說是土匪，其實就是一群流民，他們在看到商隊之后，不管三七二十一，先搶了再說。
等到搶完之后，才發現都是一些針頭線腦的玩意兒，于是，他們就不高興了，再把商隊里的每個人都給搶了一遍，不但把賣貨物的錢給搶走了，他們自己的那點兒私房錢也沒有幸免。
可能這群流民只是為了劫財，不想殺人，于是，就把他們給放了，當然，貨物和銀錢是不可能帶走的。
就這樣，曹正德寄予厚望的商隊，在第一次離開東海城就遭遇了這樣的困局，這一次行商的失敗，對于曹正德來說，無疑是當頭一棒，潑了一瓢冷水，讓他十分的郁悶。
不但行商失敗，沒賺到錢不說，曹家的口碑也因為這件事遭到了很大的打擊，再加上之前曹正德突然漲價，更是讓很多人看了一場笑話。
第一次行商失敗之后，曹正德沒有放棄，沒多久，他開始了第二次行商，根據領隊說，他們的貨物在海州和徐州賣的還不錯，于是，他就決定不在去更遠的地方了，就在這兩個地方行商。
飯要一口一口的吃，路要一步一步地走。
曹正德想法是對的，可是，結果卻不盡如人意。
在曹家的商隊第二次整裝待發，離開東海城之后，這一次沒有遇到土匪劫財，可是，貨物的銷售卻不盡如人意，買的人很少，而且還挑三揀四的。
就這樣，一來二去，曹家的商隊在三次行商都失敗之后，曹家終于經不住這么折騰了，因為外出行商太燒錢了，曹家已經燒不起了，于是，曹正德無奈之下只好放棄，而商隊也解散了，他打算還是老老實實在東海城經營著手里的生意吧。