黛玉自身乃是靈秀天成，便很喜歡聰慧又有根器之人，見孫悟空當真機敏，所言又是正理，不僅不生氣，反而大為贊賞，嫣然道“你這話很對，對不住，卻是我說錯啦。”
又覺得他雖然跳脫，但心地光明，根性始終是好的，還肯受教，黛玉心中更加高興，難免又生出些遺憾之情，道“若說為人處世，你很不必學我。想當初我還是凡女的時候，比你還不能容人，就是到了現在，仍然是本性難改，哪里就有資格指點你呢非要我說，你生性仁義，只是太過剛直暴烈，行事還須柔和婉轉一些，正是要機靈點才好，否則將來恐不免過直受辱呢。”
孫悟空一向敬佩她為人，對她是十二分的維護，莫說旁人，就算是她自己說自己不好，心中也十分不認同，因此反倒忽略了最后那幾句評語，只顧著反駁道“師姊行事，就沒有不好的地方，又何必太過自謙若有師姊容不下的人，必是那人品性有瑕，豈是師姊的過錯我心中雖以師姊為楷模，卻還學不來哩。”
黛玉被他夸得雙頰微紅，有些赧然，又有些忍俊不禁，抿嘴笑道“你這話太過啦。實在不是我自謙，只是你沒見過那等通達世情、行事滴水不漏的人物。我昔日舊友之中，這樣的人何止一二，你要是能學得她們一半，人道立地可成，哪里還會有今日這檔子事”
孫悟空聽她這樣盛贊，不由得起了些好奇心，笑道“我只怕天性如此，學也學它不來。只不知師姊這些舊友如今在何處，怎不見她們與師姊來往”
這便牽涉到黛玉來歷之謎，這些年她自己都還未能參出個頭緒來，此時又能說些什么呢只好含糊道“這都是當年我在凡間時候的事情，她們也都是凡女，又不曾像我這般修道，如何還能與我往來”
孫悟空見她面露惆悵，不欲令她不開心，連忙扯開話頭，笑道“可惜可惜我還想著，要什么樣的人物，才能讓師姊這樣夸贊若非親眼得見，我是決不肯信的師姊莫不是哄我的吧，哪有這樣的人，竟能比師姊還好呢”
黛玉果然被逗笑，點著他道“你還要見她們好不害臊都是些弱質女流，你也不怕嚇壞了人家。”
孫悟空便知她心情復又回轉，雖被她調侃，不但不惱，反而高興，又故作不以為然，道“師姊見得我，怎么她們就見不得我雖則丑了些，但卻內秀，想當日我在花果山，還有個美猴王的稱號哩”
黛玉聞言，一時間笑得花枝亂顫，道“原來還是個美猴王不羞不羞想是你那些山上的同伴怕你兇惡，才這樣恭維于你罷”
孫悟空哼了一聲，道“師姊哪里知道我那山上的部眾俱都是心性淳樸，豈會像人類那樣口是心非”
黛玉聽出了幾分趣味來，問道“想你在那花果山時，也不知是何光景”
孫悟空這時也不禁勾動一分思鄉之念，答道“我在山中時，與百獸為伴，與獼猿為親，朝游峰洞，夜宿石崖，跳枝攀樹，采花覓果，更有那水簾洞洞天，乃是古仙人居所，正是享樂天真，無拘無束哩”
黛玉第二次聽他提到洞天，不免心向往之，道“我道門中向來有三十六洞天、七十二福地之說，沒想到你那花果山竟能獨占一處，真是了不得的福緣。將來若有機會，我還真想去看看呢。”
孫悟空十分高興，笑道“師姊愿去，我是求之不得，到時必盡地主之誼款待”
黛玉笑著應了，又問他“你既然在那里自由自在，無邊樂景，怎么又生出來求仙之志”