夏侯惇出生于沛國譙郡人，是西漢開國功臣夏侯嬰的后代。
他十四歲那年，拜師學習，有人侮辱他的老師，夏侯惇便殺了那人，因而以剛烈聞名。
曹操剛開始帶兵征伐時，夏侯惇為其副將，隨曹操征戰。
漢獻帝初平元年，曹操代理任奮武將軍，與后將軍袁術等人共伐董卓。
夏侯惇被曹操任命為司馬，駐守在白馬，后又轉任折沖校尉，兼任東郡太守。
漢獻帝興平元年春，曹操領軍征討陶謙，夏侯惇被留下守衛濮陽。
適逢張邈、陳宮等人背叛曹操投靠了呂布，當時曹操的全家老小都在鄴城，夏侯惇聽說后，就率領輕兵前去救援，中途與呂布狹路相逢，雙方開戰。
“呂布撤軍后退到濮陽，趁機奪取了夏侯惇的軍用物資。”
“呂布又派手下將領假裝投降，抓獲了夏侯惇，要他交出寶物，夏侯惇的軍隊都感到驚恐。”
“于是夏侯惇的屬下韓浩召集軍中諸將，吩咐他們安撫手下士兵，軍隊才得以安定下來。”
“之后韓浩去往夏侯惇的住所，怒斥劫持者說不會因為夏侯惇，而放任他們為所欲為，劫持者被嚇住求饒，韓浩便將他們全部殺掉，夏侯惇因此得救。”
“曹操聽說后很認可韓浩的做法，下令以后再有人質被劫持就一起殺掉，于是再也沒有發生過劫持人質的事了。”
“曹操從徐州回來后，夏侯惇跟隨他去征討呂布，不幸被流箭射傷左眼。”
“當時夏侯惇和夏侯淵都是將軍，軍中就稱呼夏侯惇為盲夏侯，夏侯惇很厭惡這個稱呼，每次照鏡子都發怒摔鏡。”
“之后他又擔任陳留、濟陰太守，任建武將軍，封為高安鄉侯。”
“當時大旱引起蝗蟲，夏侯惇便截斷太壽水做成一個池塘，他親自擔土，率領將士們勸導老百姓種稻，老百姓因此得益，夏侯惇后轉任為河南尹。”
“建安三年，呂布與袁術聯和，他派遣中郎將高順和北地太守雁門張遼一起圍攻劉備。”
““夏侯惇被曹操派去救援劉備，但是被高順等人打敗。”
“建安七年，劉表命劉備北侵到了葉縣，夏侯惇和于禁等人受命去抵御敵人。”
“劉備火燒營地撤走，夏侯惇等人要去追擊。”
“裨將軍巨鹿李典勸阻他敵人無故撤退，恐又埋伏，夏侯惇等人不聽，讓李典留守自己去追擊，果然中了埋伏，大敗，還是李典去救援，劉備才退走。”
“曹操平定河北后，命夏侯惇擔任后衛來阻擋后面的追敵。”
“之后鄴城被攻破，夏侯惇升為伏波將軍，仍擔任河南尹一職，被曹操特許見機行事，不受各種等級的限制。”
“建安十年，衛固等人派數千士兵阻絕陜津，杜畿到了以后數月不得渡過。”
“曹操就遣夏侯惇去征討衛固，還沒到，杜畿就遂詭道從郖津度過去了。”
“建安十二年，曹操統計了夏侯惇前后的功勞，給他增加封邑一千八百戶，加上之前分封的，夏侯惇有共計二千五百戶封邑。”
“建安二十一年，夏侯惇跟隨曹操征討孫權返回后，被任命都督二十六路人馬，留守居巢，還被賜與有名的樂伎，表示這是他應得的待遇。”