赤壁斗智
諸葛亮舌戰群儒
劉備率軍到了夏口（今湖北漢口）之后，諸葛亮說：“如今態勢緊急，我請求親赴江東求救于孫權。”當時孫權率領軍隊駐扎在柴桑（今江西九江），觀望事態的發展。到達柴桑后，諸葛亮面見孫權。
諸葛亮為孫權分析局勢：“海內大亂，將軍起兵據有江東，劉豫州也把部眾聚集在漢水之南，打算與曹操爭奪天下。如今曹操平定其他勢力，基本上占據了北方，如今南下攻破荊州，威震四海。英雄無所用武，所以劉豫州逃到了這里。
接著，諸葛亮先用二分法給孫權兩個選擇，“如果能以吳、越的軍力與中原之國抗衡，不如早和曹操斷交”；另一個選擇則是激將法，“如果認為不能抵擋，為何不停止軍事行動，向北方稱臣呢！”
孫權卻反問諸葛亮，劉備又為何不投降。諸葛亮便提高劉備身價，說劉備有氣節，絕不投降，以向孫權顯示劉備的決心。孫權大怒，誓言不會向曹操投降，但卻有所擔心，劉備還有多少兵力戰斗。
諸葛亮最后才分析兩軍的情況，先說出自軍散兵歸還和關羽水軍有萬人，加上劉琦凡江夏士兵亦不下萬人，再說出曹軍遠來疲弊，追劉備時，又用輕騎一日一夜行了三百多里，正是“強弩之末，勢不能穿魯縞”；而且北方人不習水戰，荊州百姓又是被逼服從曹操，不是心服；最后肯定地說曹操必定可打敗。孫權十分高興，后又受到魯肅、周瑜的游說，決定聯劉抗曹，派周瑜、程普、魯肅等率三萬水軍，與曹操開戰。
諸葛亮隨軍回到劉備處；十一月，曹操大軍在赤壁遭遇孫劉聯軍火攻，曹操軍遭受了非常大的損失，而此時曹操軍中又爆發瘟疫，曹操不得已引軍北還。
定鼎荊益
赤壁之戰后，劉備趁曹操北歸之機，聽從諸葛亮之計，于建安十三年（208年）十二月平定荊南四郡，任命諸葛亮為軍師中郎將，住于臨，督令零陵、桂陽、長沙三郡，負責調整賦稅，充實軍資。
建安十六年（211年），益州牧劉璋在張松的慫恿下，派法正到荊州請劉備率兵入，保護益州安全。諸葛亮認為機不可失，勸說劉備應允。諸葛亮便與關羽、張飛、趙云等鎮守荊州，劉備親自率軍在謀士龐統的陪同下進入了益州。
至次年十二月，劉璋發覺張松私通劉備，將張松處死，下令守關諸將不準劉備兵馬通過。劉備與劉璋決裂，還攻成都。劉備棋先一著，占領涪城（今四川綿陽）向成都挺進。
諸葛亮