楊修出身世代簪纓之家，是名臣楊震的玄孫，當朝太尉楊彪的兒子。
他為人好學，卓有才華，年輕時被舉孝廉，后任郎中，現任丞相曹操的主簿。楊修負責丞相府內外之事，都非常符合曹操的心意。
張松出使之前，也做足了功課，自然知道楊修也是個舌辯之士，有心以自己的才學，折服楊修。
楊修雖然不知道曹操為什么會怠慢張松，但也得了他的吩咐，要試探張松的來意。
楊修博學多才，自恃其才，也想見識一下張松的才學，接了張松的話頭，也不好在堂上辯論，就邀請他到自己的辦公室就坐。
楊修在丞相府的地位不低，有專門的套間辦公和歇息，吩咐侍者上茶以后，分賓主而坐，客氣地對張松說道：
“先生身體文弱，蜀道崎嶇，遠來勞苦，丞相公務繁忙，吩咐讓先生多休息幾天，并不是存心怠慢先生，請不要見怪！”
楊修此話說的雖然漂亮，但話中有話，隱隱有諷刺張松身材矮小之意。
張松自然聽出了楊修話中的機鋒，但他想在才學上折服楊修，并沒有急著反擊，而是正色道：
“奉主之命出使，雖赴湯蹈火，弗敢辭也。”
兩人談論起蜀中的風土人情和蜀中英杰，張松答對自如，顯示了淵博的知識和豐富的閱歷，兩人同樣的博學多才，引經據典，談的非常投機，兩人惺惺相惜，宛如多年老友。
楊修知道張松千里迢迢出使，就算真的是為了劉璋，肯定也是為了自己能得到朝廷的封賞，就問道：
”先生大才，在劉益州帳下，現居何職？”
張松一聽，反擊的機會來了，就非常謙虛的回答道：
“本人不才，濫充益州別駕之任，甚不稱職。敢問公為朝廷何官？”
張松的別駕之職，雖然并沒有什么實權，但在名義上是劉璋的副手，也算得上地位尊崇。
劉璋這次派張松出使許昌，除了因為他的博學雄辯，也是因為他有一個別駕的虛職，顯示西川對朝廷和曹操的尊重。
楊修是曹操的主薄，只能說是曹操的幕僚，作用大體相當于現在的秘書，身份與師爺差不多。他雖然級別不高，但在朝堂上地位之高，并不在六部侍郎之下，他非常得意地回答道：
“得曹丞相錯愛，現為丞相府主簿。”
張松假裝非常驚訝的問道：
“久聞德祖兄世代簪纓，才學過人，父親是當朝太尉，何不在朝廷謀一個正經官職，輔佐當今天子，反而滿足于在相府門下做一個幕僚？”
楊修在丞相府的地位不低，但并不算是朝廷命官，也不是朝廷發放俸祿，張松言下之意，自然是責備他沒有氣節，依附權臣曹操。
漢朝文人最重氣節，楊修滿面羞慚，勉強回答道：
“我雖然只是丞相府的一個幕僚，但丞相委以軍政錢糧之重任，早晚多蒙丞相教誨，學問上的收獲可不小，故就此職耳。”
張松剛才被曹操羞辱，當場頂撞了還是不解恨，現在有了出氣的機會，自然不會放過，就笑著回道：