公元207年，張繡隨曹操去柳城整套烏恒，還沒有到達就死了，被謚為定侯。
當是時，時任五官中郎將曹丕因曹昂戰死之事對張繡不滿，說：“你殺了我的兄長，還有什么臉面見人呢！”張繡心不自安，自殺。
其后，張繡的兒子張泉襲爵，封長樂衛尉。可是后來卻卷進了魏諷的謀反事件，被視為同黨誅戮。
整個賭命投降，張繡被逼死，這里面有沒有曹操的默許，不得而知，但確實是賭輸了，幾乎就是滿門被滅，兒子張泉卷入謀反，也是滿門操斬的命運。
這里面，賈詡扮演的角色就有些古怪，以賈詡的聰明才智，他不會不清楚日后張繡一家命運如何，但依舊勸導了張繡賭命投降；
在劉浩看來：
賈詡觀察了整個三國態勢，鎖定了曹孟德這個投資對象，私心必然有，而且還不小；
這從賈詡此后一步步崛起，直到太傅，并壽終正寢可以看出，賈詡這一步棋，走對了。
但你要說賈詡對不起張繡，也不盡然。
賈詡是什么人？三國時期的‘毒士’，能得到這個稱呼，可不是他的計策有多‘毒’，而是賈詡為了生存，一個小小的決定，就讓幾萬幾十萬的百姓、戰士為他填坑。
初平三年（192年），董卓被殺，牛輔亦已死去，王允清算董卓余黨。
當時李傕、郭汜等人心懷不安，都打算各自逃亡；
這個時候，賈詡出面阻止了他們，說：“聽聞長安城中正在商議著打算把涼州人斬盡殺絕，而諸位閣下拋棄屬眾獨行，一個亭長就能把你們抓住。不如帶領部隊向西，沿途收斂士兵，再進攻長安，為董公報仇，如果能夠幸運地成功，尊奉國家（的命令）征服天下，如果不能成功，再逃走也不遲。”
此計為眾人采納。
于是李傕等散發“王允欲洗蕩此方之人”的流言，聯絡涼州諸將，率軍晝夜兼程，奔襲長安，及至長安城下，已聚合十余萬之眾。李傕與樊稠、李蒙等圍攻長安城，功成；一時間，京城腥風血雨，朝野大亂。
后賈詡為左馮翊。李傕等以賈詡之功欲封其為侯，賈詡說：“這是保命的計謀，哪有什么功勞？”堅決不受。
李傕等又讓賈詡為尚書仆射，賈詡說：“尚書仆射是百官的師長，是天下的榜樣，我賈詡一向沒有什么名望，難以服人。就算我可以貪享虛榮，對國家又有什么好處？”
于是改拜賈詡為尚書，掌管選拔人才，在人事方面多有貢獻，李傕等人親近賈詡但同時也很忌憚他。
這就是賈詡，他很清楚王允等人清算，他必不能逃；于是讓下沉默寡言的姿態，走向臺前，計策一出，便讓王允喪命，呂布出逃，更讓漢獻帝傀儡再次換手。
作為一個謀士，他到此為止，依舊是冷眼旁觀，彷佛以第三者立場，看待整個三國大勢，事不關己之時，便高高掛起，一旦關系到切身利益，計策一出，足以改變整個天下大勢。
如今，他觀察良久，心中已經選定曹孟德，也因此才會勸導張繡再投降曹操，他的選擇也必然是正確的，在曹操還未能打敗袁紹之前投降，即清楚曹操與袁紹決戰之前，必然不能容忍張繡威脅，而且，選擇的點也最為合適，曹孟德心中再恨，也必須生生忍下，也算對得起張繡了。
畢竟，此事的張繡十分清楚，諾大中原，真無他張繡的立足之地，一次兩次能阻擋曹操，再來一次，根本無望，與其如此，還不如賭一把。
至于為何不投劉表？荊州乃世家天下，張繡一介武夫又怎能融入？后果也同樣好不到哪去，既然要賭，莫不如干脆賭大點。
賈詡跟著張繡投降曹操，也十分低調，同樣冷眼旁觀。
一方面，是賈詡性格使然，另一方面，賈詡認為自己非曹操舊臣，卻策謀深長，所以怕曹操猜嫌，于是采取自保策略，閉門自守，不與別人私下交往，他子女婚嫁也不攀結權貴，明哲保身。
曹操不問計，賈詡幾乎不言，但每次發言，必每言必中。