不知道從什么時候開始，揚州地區就出現了這樣一種特殊的組織，專門負責為別人在水上押送貨物為生，為首者叫做綱首。從業者主要是一批漕卒、纖夫、水手。
綱本來是一種押送單位，最初是唐代出現的，為了漕運南方糧食，唐代官員開始有組織的設計了漕運制度，將一艘船編為一綱，差使富人押船，稱之為綱吏，之所以要富人，是因為一旦漕糧失陷，富人需要包賠，只能是富人，窮人賠不起，好處是這些綱吏可以免除一些賦稅。
這套制度發展到宋朝，規模空前巨大，而且更加民間。宋代的綱運已經不在局限于漕糧，茶葉、絲綢、瓷器都通過綱運形勢運輸，規模空前。光是糧食，唐朝時候從外地漕運到長安的糧食不過一百來萬石，到了宋代，光是江南每年就能漕運六百萬石，還有兩湖地區，兩淮地區都是產量中心，因此漕運超過了千萬石，是唐朝時的十倍以上。
同時唐朝時候的組織形式，也越發跟不上時代了，宋代的綱運開始擴大，將唐朝時的三小綱并為一大綱，一綱的數量變成了三十艘。
可是這種長距離的押送，危險性很大，尤其是此時的湖南等地并不是腹地，一定程度上屬于邊疆，有大量山民、夷人活動，經常越境劫運，還有梁山泊這樣的好漢搶劫，所以大型綱運船上，往往有軍事力量存在，同時宋朝官府比唐代要人性化一些，不愿意大規模動用民役饒命，軍人地位又比較低下，所以文人建議由軍人押運。后來慢慢還將其視作一種對軍人的仁慈，因為軍隊冗員極多，軍官吃空餉，喝兵血肆無忌憚，底層士兵生活困難，通過押運綱船，士兵可以得到一份工錢。
到了宋太宗手里，更是直接遣軍官押綱，取代了過去的富戶作為綱吏，包賠損失。以免民戶鎮不住押送的軍人，被他們偷竊綱貨，最后富戶大量破產。從唐代到宋代，綱運逐步從民間轉向了軍隊手里。
但這只軍隊是不負責打仗的，他們稱之為漕卒、舟卒、綱卒、運卒、運兵、挽舟卒等名字。由于宋朝皇帝很樂意養兵，早在宋太祖時代，就將擴軍看做是一種政治智慧，每每發生災荒之后，就招大量流民當兵，以免流民變亂。這些軍隊基本上不可能打仗，卻代代相傳，滋生了龐大的地方廂軍群體，漕卒也是這樣的群體。為了解決這些冗兵的生計，又不斷鼓勵官府綱運只雇傭漕卒，漸漸官府綱運中，漕卒比例越來越高，最高的時候高達七成以上。
不過宋代經濟發展更快，乃至漸漸的漕卒不夠用了，大量民間雇工又登上了漕船。到了仁宗時期，發展到每艘漕船上，往往只有一兩個漕卒，其他都是民夫的情況。
同時這種綱運形式，也被民間借用和改進。一些商人也組建船隊，雇傭民夫綱運。官府不但不限制，還大肆鼓勵。在宋朝以前，是沒人愿意長途販賣糧食的，商場有箴言，叫“百里不販樵，千里不販糴”，將糧食運輸千里販賣，在宋代以前是不可能盈利的，因此唐代的漕運糧食都是政府管理。宋代隨著城市人口的增長，商品糧貿易成為一項大買賣，政府又比較鼓勵民間，采取減稅等方式支持，蘇軾更是提出“法不稅五谷”概念。
到了宋徽宗時代，軍人在漕運中的比例又一次增加，因為蔡京改革漕運法，執行直運政策，漕糧從產地到京城，中間不能停運，必須直達京城，這是擔心一些綱吏、漕卒夾帶，甚至有的綱吏根本不在產地販糧，而是裝著其他貨物，官府漕船沒人征稅，他們將貨物運到京城，就地采購糧食交差，能賺一大筆錢。
直運的行為，讓許多來百姓不在愿意做這種工作，因為沿著運河的老百姓，許多都是臨時性的纖夫，季節性的雇工。而直運，從產地直達京城，往往要在產地雇傭工人，經年累月的背井離鄉，于是只有那些不會種地，祖祖輩輩從事漕運的漕卒群體才愿意接受這種工作。
宋徽宗時期，巨大的運量，也催生了大量漕卒群體。他們居住在各地的運河沿線，以漕運為生，別的什么都不會干。而金兵南侵，破壞了他們的生存環境，大量漕卒失業，這些人只會做漕運，加上稍微有一些軍事經驗，常年跟土匪打交道，于是當揚州開始出現需要保護下的押運生意時，這些人成了最好的雇員，大量投入了武裝押運這個行當。