武州松山城是武藏國北部重要的城郭，位在南北延伸的吉見丘陵的西南端。
它被《武藏志稿》如此稱頌：位在連山之鼻，如孤山一般。
松山城標高雖然只有五十九米，但周圍是低洼的濕地，看起來宛如孤立的山峰，峨然聳立。
《新編武藏風土記稿》描述：山腳有市之川流經，南有深田和巖石直立。過去在山頂有池水……為一座天然要塞。
雖然這是一座天然的軍事要沖，但是再加上城下流經的市野川水運發達，可說是水陸交通匯集，極為便利，因此也是經濟要地。
在河越奇襲之后，此城是被北條家攻占，但是在巖付城的太田資正卻一直在謀劃著奪回這座松山城。
在《異本小田原記》中提到：道譽（三樂齋）經常聚集浪人們，有時召開軍事會議，聽聞自國或他國擅弓矢者的故事，從早到晚努力聽取情報，隨時準備攻城而毫不懈怠。且上為之，下效之，巖付千騎的武士也都崇尚勇武，無人可比。
之后太田資正在永祿四年（1561），趁著北條家自顧不暇的時候，突然率兵夜襲松山城，最后趕走了城主田暗朝直，占領了這座城。
太田資正隨即讓七澤七郎擔任城主，這個人繼承了前關東管領扇谷上杉氏的血脈，過去數年間一直在奧州流浪。
太田資正為其起名為上杉新藏人憲勝，讓三田五郎左衛門和太田下野守等騎兵二百人、士兵兩千五百人進入本丸，將廣澤兵庫助信秀及高崎刑部左衛門利春等配置在二之丸。
北條氏康、氏政父子知道這件事后悔不已，無論如何都想奪回松山城，不時向松山出兵。
但太田資正總是可以很迅速地從巖付城調兵支援，所以北條氏一直無法攻下松山城，只能望城興嘆。
實際上，援軍之所以會如此迅速，是使用了令人驚訝的布置。
太田資正將巖付城飼養的狗放到松山，松山飼養的狗放到巖付，有敵襲的時候，在狗脖子上綁上竹筒，裝入書信，然后放狗出去，狗就會全心全意向故鄉奔去。
這就是所謂的“三樂犬的交換”，據說這是日本國內可以確認的最早軍犬使用案例。
且太田資正還另外下了一番功夫，用白色的涂料涂在密函上，如果不用水沾濕，文字就不會出現。
不過太田家最終還是因為敵我雙方的實力懸殊實在太大，松山城最終被北條家攻陷，而太田資正也被自己的兒子聯合北條家趕出了巖付城。
現在的太田資正還在河越城附近收攏敗兵，而上杉憲義已經和北條家做完交換，他一個人殿后，掩護一千余上杉軍前往松山城。
松山城是扇谷上杉重臣難波田憲重（彈正）的居城，只不過河越城外的扇谷家敗兵早已經跑來告訴城里的人，扇谷家敗了。
接著陸陸續續有人送來了比較詳細的情況，那就是難波田憲重不幸落井摔死，也有人說是難波田彈正在知道上杉朝定被北條軍誅殺的消息之后，悲憤之下跳井自殺了。
隨著難波田彈正一起陣亡的還有他的兒子難波田隼人佐也一起戰死，這一下難波田家主事的人都死完了，剩下一個是難波田彈正婿養子身份的太田資正還不在松山城里。
難波田彈正還有三個兒子和一個侄子在幾年前和北條家的戰爭中相繼戰死了。
剩余的難波田族人害怕被北條清算，于是逃離了松山城，現在松山城內只有暫時退下來的扇谷家的敗兵。