攻城由磯野員昌開始，他率領一個備隊打先鋒，另一個備隊押后，同時大筒隊率先發威炮轟小田原城，城內守軍被嚇得不敢動彈，根本不敢露頭，磯野部和瀧川部迅速靠近外丸。
在大筒隊的掩護下，兩部抵達空堀，之前被破壞的柵欄也已經修好，現在再一次被上杉軍破壞。
同時，杉谷善住坊率領鐵炮備隊上來，竹束和木楯都擺放在空堀邊上。
隨著磯野員昌和瀧川一益的命令，兩個常備沖入空堀，然后手里拿著小木楯和武器，往上攀爬，至于大筒也已經停下。
北條綱成聽到下方的喊聲，已經不再出現大筒聲，當即喝道：“反擊，把敵人打退！”
幾十名弓足輕剛剛站起，下方的杉谷善住坊當即喝道：“射擊！”
“砰砰砰...”
“啊！”
那些站起來的弓足輕有的躲在木楯后，只露出了一個頭，還有的剛好露出了半邊身子，運氣不好的足輕直接被死，掉了下去，受傷的四處掙扎，也不小心掉了下去。
北條綱成也被嚇了一跳，隨即大怒道：“不要怕，繼續反擊，給我射箭！”
不少弓足輕在武士們的催促下，立馬拉弓搭箭，也不瞄準，對著有人的地方射了一箭，就躲了下去。
北條綱成也沒有多說什么，只要他們能射出箭矢就足夠了。
不過已經有上杉家的足輕爬到了城墻下，他直接把自己扛著來的梯子打起來，然后開始往上爬。
城墻上的守軍連忙將上面木板傾斜，堆放在木板上的石頭瞬間滾落下來，砸落在上杉軍足輕腦袋上。
那名足輕悶哼一聲，隨即手一松就掉了下去，掉到空堀的斜坡上后，繼續滾落，一不小心滾到了荊棘上，同時脖子被一根木刺插中，瞬間血流如注。
不過其他的足輕都沒有去理睬這個快要瀕死的足輕，他們紛紛往上爬，然后開始往梯子上爬。
有的足輕手中有著一塊小木楯，他一手抓著梯子，一手拿著小木楯擋在頭上，那些石頭砸下來只是咋的“咚咚”響。
不過上面也有守軍拿著長槍揮舞，直接敲打攀爬的足輕，有的足輕被槍桿打到腦袋，或者打到手臂，手背，還有倒霉的足輕被守軍的長槍刺中掉了下去。
緊接著有一隊足輕一人拿著幾個焙烙玉，在一些同伴的掩護下來到城下，他們點燃焙烙玉，然后用力往城上丟去。
“轟！”
一顆焙烙玉直接砸到了武士走上，頓時燃起熊熊烈火，還有火焰粘在足輕身上。
“啊啊...快救救我...”
“該死，不要過來啊...“
北條綱成收回刺出的長槍，他看到武士走起火，立馬大喊道：“快滅火，下面的人快幫忙滅火！“
“主公小心！”
一名武士拉著北條綱成離開平櫓，緊接著一枚焙烙玉丟了上來，瞬間讓平櫓里燒起大火，一些來不及離開的足輕在火焰中慘叫著，他們在慌亂中直接跳了下去，有幾名運氣不好的上杉家足輕被砸中，跟著滾了下去，身上也沾了火焰。