但是今川了俊拒絕了這個提案，被蒙羞了的大內義弘向幕府吹示了俊的讒言，被迫罷免九州探題。實際上其本意還不明確，但義弘對義滿的心情逐漸發生了變化，《難太平記》中記載了義弘對其他在京大名們沒有好感。
大內氏從以前開始就臣服于中國北九州的海盜群，據說與倭寇也有聯系。永和3年，苦于倭寇掠奪的高麗向九州探題今川了俊派遣使者，請求禁止倭寇。當時在北九州與南朝軍對陣的大內義弘和了俊一起取締了倭寇，永和4年（1378年）向高麗派遣了軍隊，但在當地敗給了倭寇。之后與朝鮮的交易由今川氏獨占，但是了俊的九州探題罷免后義弘與朝鮮開始談判。
之后，想變成今川氏和朝鮮通過友誼的大內義弘多次派遣使者尋求友好。朝鮮王朝優待義弘的使者，應永4年（1397年），大內氏的使者回國時，讓官僚樸淳之同行。此后義弘在京都拜見了樸，義滿爽快地答應取締倭寇。應永6年（1399年）義滿命令禁止倭寇的義弘請求和朝鮮進行貿易。之后朝鮮方面的記錄中記載，在義弘的協助下，得力的倭寇舍棄武器投降了。
同年5月，大內義弘對倭寇禁壓的功績開始與朝鮮單獨交涉據李朝實錄》記載，義弘因為自己是百濟的后裔，所以提出了證據文件以及希望了解百濟的田地的請求，朝鮮方面姑且將“大內氏”作為從百濟的始祖中出來的高氏的后裔關于土地，官僚們的評議結果不被承認。
應永2年7月，隨著足利義滿出家，大內義弘也和其他守護大名一起出家。而且應永3年（1396年），對于新九州探題的澀川滿賴，少貳氏和菊池氏發起了叛亂。
室町幕府向大內氏和大友氏請求滿賴救援，在京的大內義弘派遣弟弟大內滿弘和大內盛見前往少二氏的討伐。但是應永4年年末，大內軍總司令滿弘戰死，幕府命令義弘向下九州。此后登上九州的義弘將少貳氏逐出筑前鎮壓叛亂，義弘卻不打算上洛。
對于大內義弘的行動，足利義滿催促上洛，應永6年10月13日義弘終于前往和泉堺。但是義弘停留在同一地區不進行上洛，在京都流傳著謀反義弘的傳聞。之后義滿把侍奉青蓮院門跡的伊予法眼交給了使者，義弘因為意想不到的事情而拒絕上洛，同年10月27日義滿派遣五山高僧絕海中津作為特使。
當時大內義弘認為足利義滿的目的是讓自己上京進行誅殺，與義弘會面的絕海中津因為義滿的意向并不是在街頭巷尾流傳，所以建議兩人進行一次協商據《應永記》記載，此時義弘作為迄今為止他所做的忠節，立下了自己的功績，盡管如此，義滿還是想奪取和泉和紀伊，命令少貳?菊池氏討伐義弘，對弟弟大內滿弘沒有討伐之恩賞表示不滿然后義滿告訴他目的是誅殺自己。
對于大內義弘的說法，絕海中津多次催促上洛不應該相信這樣的傳言。但是，義弘為了勸諫義滿的政道，和鐮倉公方同心同德，如果在這里上洛的話，就要違背約定，所以下個月2日和關東一起上京，而山門（延歷寺）和南都（興福寺）也都是內通的，所以就離開了。由此，雙方的談判破裂了。
之后，大內義弘通過鐮倉公方的足利滿兼舉兵，據說這個西國和東國的大名同盟被罷免九州探題，成為遠江和駿府半國的守護的今川了俊擔任了中間人。
關于惡化到這種程度的大內義弘和足利義滿的關系，《臥云日記錄》記載了義弘拒絕應永4年義滿為北山邸營造的使役，“武士是以弓箭為業的，不是用來使役土木工程的。”并且還補充道，這是義弘第一次違抗義滿的行為。這一對應措施不考慮九州出兵的戰爭費用負擔和弟弟的犧牲，義弘對打算讓幕府進行土木工程的幕府大怒。
另外，雙方關系惡化也有足利義滿的計謀。隨著自身權力的確立，義滿逐漸對6個國家的領國、許多武功以及偶爾表現出反抗態度的大內義弘感到討厭。再加上對朝鮮貿易的利益認識到的話，就更加妨礙了義弘的存在，于是抓住了義弘出征九州的好機會，流傳著“和泉·紀伊的奪取”、“討伐義弘的命令”等傳言，把義弘逼入了疑心暗鬼的造反之中。