城門開有四面，展開圍籠的中島輝行為能合力猛攻，不至于擔憂分散兵力，即領本隊駐南門外作為主攻。
以長屋七郎兵衛等后來會聚的雜兵分守東、西二門，空出面臨松山城的北門，打著為三闕一的戰法，想將兒玉黨逼退回松山城方向，而后與桑原政次等人一同合兵圍剿。
宇喜多直家以長船貞親、岡家利兩隊主力守南門，戶川通安、粟井晴正、荒川直景等人分守其他幾門，自與明石景季兩人端坐南門城上望樓，臨高觀陣調度軍勢。
中島輝行這次出陣倉促，攻城器械沒有太多準備，因而開始命人在城下叫罵，想激怒兒玉黨出城合戰。
宇喜多直家城府深厚，自不可能受他哄弄，城墻上的兒玉黨足輕多有窮陋惡黨，當下大罵回去，甚至還有直接解衣赤裸，沖著中島輝行的方向，手舞足蹈，極盡羞辱之事。
雖然人聲嘈雜，聽不清罵得是些什么，但多半無非是鄉間氓愚的下三路的話語。
雙方叫罵得累了，當下各自派人操縱投石機，發投飛石，只可惜準頭差了些，亂石飛空，也就是看著嚇人，實際上根本都沒造成多少傷亡。
馬場職家受了一頓捆打，皮肉傷未痊愈，行動不便，臥床休養，其麾下勢手隊便悉數交給長船貞親負責統帶。
兩邊又鬧騰好一陣子，雖沒大礙，但因莊氏軍為攻城方，氣勢難免要被壓過一頭。
中島輝行麾下新在無掛川小勝一陣，兵鋒正銳，不可輕挫，見宇喜多直家巋然不動，明顯是守城心堅，當下便擊鼓傳令，催促麾下進行攻城。
他手下這一千五百人眾，除去五百常備旗本以外。剩余兵卒與當初的兒玉黨類似，有大部分都是從沿海招募而來的漁民、倭寇，跟先前遇見的那些莊氏軍有很大不同。
各個斷發文身，徧體雕青，善揮使投擲魚叉、抓鉤飛鐮，奔行起來健步如飛。
這些倭寇早就等得孰為不耐，這回聽見催陣金鼓，當下聞聲而動，無需隊中奉公武士驅趕，便就口中呼喊怪叫，向著德倉城殺去。
長船貞親憑城眺望，發現莊氏軍中鼓響陣陣，知道敵勢將至，激勵守御南門的麾下道：“敵軍徒來送死，你等若有誰人能似荒川直景那般連斬八賊首級，我也可向和泉守保舉他一個家名富貴，弟兄們想要出人頭地，就在今日！”
站前有宇喜多直家早便傳令全軍，殺敵重重有賞。如今長船貞親又提及荒川直景的事跡，南門上的兒玉黨兵卒，心中不由振奮，雖有臨戰畏懼之情，也難抵出人頭地的念頭。
隨著中島輝行本陣方向，傳來陣陣渾厚的鼓點聲，莊氏軍開始進攻。
先手而來的倭寇前后數人一組，拎著簡陋的竹楯木梯，腳步竟是極快。
南門上本就有數架投石機，長船貞親又調角南隼人的鐵炮隊前來助陣，當下開銃齊射，跟弓手交替不斷，輪番射擊。
數百步外有棒發投石，繼而鐵炮，百步內則引射弓箭，遠近覆蓋。落石、箭矢就落在這些甲衣單薄的倭寇身旁，土礫翻飛，碎石四濺，崩打在敵軍身上。
然而這些出身瀨戶內海的倭寇眾，卻似作不覺，憑借著矯健靈活的身手躲避矢石，即便受創，仍舊死戰不退，嗷嗷怪叫著繼續前進，悍勇之氣，令人震撼。
幾架棒發石僅用過五六次，甩桿便因長久投擲而不堪重負，扭曲變形，需要令木匠重新替換修復才能重新使用。
長船貞親對此早有預料，揮旗下令。弓手徐徐退去，后方人手早立刻推動早就準備好的十幾排叉木，對準木梯，狠狠撞擊。
因下方莊氏軍角力支撐，只是搖晃兩下，并未有出現向后傾倒的情況，城頭上又是幾聲呼喊鼓勁，再次大力撞來，好幾名身身手敏捷的倭寇，口中銜住長刀，手腳并用，向著城頭迅速攀爬。