對於孫策，周瑜實際上有天然上的親近之感。
周瑜與孫策都是揚州人，廬江郡與吳郡相隔也不遠，兩人還是同齡人，俱是生於熹平四年，今年都是虛歲二十一，兼且，兩人還都是英俊挺秀，孫策被其軍中將士呼為“孫郎”，周瑜被廬江士民呼為“周郎”，可是拋除掉感情上的親近，放到客觀的條件上來看，孫策於今也是很難有成事的機會。
孫策的地盤現在是豫州，如上所述，荀貞在豫州的影響力當下已經超過了孫策，那么隨著時間的推移，可以料定，不遠之后，豫州的士民肯定就會只從荀貞，而不聽孫策了，到那時，孫策該何以自處，又該何去何從？孫策將面臨和曹操一樣的困境，他沒有地方可以發展。
豫州南為兗州、東為徐州，兩邊皆是荀貞的地盤，西邊河南尹也為荀貞所占，亦是只有向南發展，可是向南，他能發展的成么？南邊有劉表、袁術，的確，荀貞必是將要對袁術用兵，可打完袁術，荀貞無論如何，也是不可能把打下來的南陽郡給孫策的。
唯一的出路在揚州。
揚州現下四分五裂，如有人能把揚州統合，憑借大江之險，用丹陽、廬江銳士之悍，確乎是能一方事業的，然汝南通往揚州的道路，現被九江、阜陵阻斷；改從江夏入境揚州的話，江夏有黃祖、呂布，和不可能把南陽給孫策一樣，即便之后荀貞會對呂布用兵，亦不可能在獲勝后把江夏給孫策，那么揚州，孫策也是無法圖謀，至多能夠想一想罷了。
如此，孫策也不可輔。
——說到揚州，不妨一提劉繇。周瑜特地去謁見過身在丹陽郡的揚州刺史劉繇，見罷以后，他曾感嘆的說了一句和周忠適才評價荀貞正好相反的話，他說的是：“盛名之下，其實難副！”劉繇與其亡兄劉岱雖并稱“二龍”，可是劉岱為黃巾軍刺死，已足可見他這一龍名不副實；劉繇重浮名而輕實才，不能用人，他這一龍也是名不副實。
既已有意相投荀貞，又得了算是已經較為了解荀貞的周忠對荀貞的贊可，周瑜由是心意定下，便主動給荀貞去了那么一封書。
……
周瑜的投書送到荀貞府邸以后，荀貞沒有當天就能看到。
廬江周氏雖為揚州望族，比之眾多的海內名門，到底是差了一籌；周瑜再從父周忠雖現為朝中九卿之一，畢竟周忠是周瑜的再從父，而周瑜之父周異不過是官至洛陽令罷了，周瑜現年齡又還不大，未有特別的聲名在外，故負責荀貞侯府私事的諸葛瑾，在首先看到他的來書后，盡管記得荀貞曾有派人去召過這個周瑜，卻仍是把他的來書放到了準備呈給荀貞的諸多來書的靠后位置。
一方面是快到明年的正旦朝賀，大批的官吏、士人從四面八方的州郡而來，他們中給荀貞投書、以求得到荀貞召見的人實在是太多了，再一方面是荀攸、荀成等這些荀貞帳下在外地的文武大吏們，值正旦將至之際，也紛紛給荀貞來書、送正旦賀禮；加上荀貞早前在潁川的故舊，還有朝中大臣日常與荀貞間的交際，因此諸葛瑾最近每天接到的投書，多時可達百余。
按照諸葛瑾把周瑜這封投書放的位置來看，等荀貞看到周瑜這封來書的時候，只怕沒有八九天，也得四五天后了，卻是好在出於鍛煉諸葛亮的目的，荀貞從諸葛瑾等自昌邑來到許縣日起，便開始允許諸葛亮幫助諸葛瑾處理侯府的日常事務，諸葛亮乃得以看到了周瑜的來書。
看完之后，諸葛亮大加贊嘆，向他兄長諸葛瑾建議，應該把周瑜的此書放在上頭，讓荀貞早些看到，除掉周瑜書中內容文采飛揚，甚有雄氣之外，他還說了另一個理由，與諸葛瑾說道：“既知君侯已兩次遣人召周公瑾，今其投書求謁，自當不拘常理，使君侯早見其書。”
諸葛瑾知道他的弟弟雖然年齡比自己小，但能力各方面卻已是超出自己，因倒也從諫如流，就聽了諸葛亮的此個建議，來把周瑜的投書改放到了靠上的位置。