同時，出身拔貢的嗣父吳霖起對吳
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敬梓亦進行了系統的科舉教育，在長期灌輸和反復強調下，吳敬梓對四書、五經、八股文這些學問也有著比較扎實的基礎。但終其一生，小試中秀才，后屢困科場，始終與舉人、貢士無緣。而他的兒子們，在科場上卻有勝于他。長子吳烺，詩人、善音韻、工數理。乾隆十六年南巡，迎鑾詔試，賜舉人，官中書舍人，后任寧武知府。次子吳蘅叔，癸酉舉人，官普寧知縣，工詩文。
33歲那年，吳敬梓帶著滿身的疲憊，從安徽全椒老家遷居南京，攜續弦葉氏移家秦淮河畔。此時的他已不名一文，到了“白門三日雨，灶冷囊無錢”之窮困潦倒地步。
其實，早年的吳敬梓生活豪縱，揮霍無度，“傾酒歌呼，窮日夜”。自從嗣父吳霖起病逝后，吳敬梓的生活發生了根本性的變化。嗣父留下的二萬多兩白銀的巨額遺產，被族人們倚仗人多勢眾而瓜分殆盡，孤立無援的吳敬梓在遺產爭奪戰中以失敗告終，分得家財寥寥，幾乎凈身出戶。
歷經世態炎涼、科場失意、家業衰落的多重打擊，吳敬梓將他的一腔孤憤，化作浩浩湯湯的文山字海，二十年磨一劍，終成一代長篇諷刺小說《儒林外史》。
《儒林外史》確立了吳敬梓在中國文學史上的杰出地位。作品內容博大深厚，閃爍著民主進步的思想光芒。他以犀利的筆觸鞭撻了封建科舉制度的頑疾及其對知識分子心靈的戕害，揭露了黑暗的封建政治和腐朽的社會風氣。入木三分地刻畫了一系列深受科舉之累的迂腐讀書人、虛偽假名士，同時也塑造了他理想中的人物形象。作品雖然假托于明代，卻是當時封建社會后期一幅真實的社會生活畫卷。
當然，除了小說，吳敬梓一生中還創作了大量的詩歌、散文和史學研究著作，包括《文木山房詩文集》十二卷等。可以說，吳敬梓的到來，給源遠流長的秦淮文化，又增添了濃墨重彩的一筆！
十里秦淮，六朝興盛、唐宋冷落，明清之際再度繁華，文人墨客薈萃，商賈掮客云集。五湖四海，萬千學子，為了一世功名；千萬游子，為了個中夢想。風云際會，戀茲在茲！秦淮河畔，從來不缺少才子和佳人……
走過桃葉渡，走出吳敬梓故居。愁愁又來到秦淮河畔來燕橋南端的李香君故居。李香君，蘇州人，“秦淮八艷”之一，秣陵教坊名伎。
在明朝末年那個業已墮落的年代，大部分朝廷大員面對內憂外患、風雨飄搖的時局，早已麻木不仁，醉生夢死得過且過。而此時，在南京秦淮河畔那一座座香濃滴翠的繡樓畫舫里，卻生活著一群對明朝前途憂心忡忡的紅塵女子。她們之中，以“秦淮八艷”最為知名。秦淮八艷，指的是明末清初江南地區南京秦淮河畔的八位才藝名伎，她們是風流剛烈柳如是、迷樓佳人顧橫波、多才多藝馬湘蘭、傾國傾城陳圓圓、身世飄零寇白門、遁入空門卞玉京、貌美賢良董小宛和風流哀怨李香君。