另外考慮到遷居過去之后，今后還要設法和日本幕府保持貿易關系，冒然與薩摩藩產生摩擦也并不是一個明智的選擇。因此鄭芝龍的考察目標并不是琉球王朝所在的主島，而是在琉球島西南約140海里處的宮古島。
宮古島位于琉球群島西南部，距離福建約300海里，島上地勢平坦，加上周圍臨近的伊良部島、下地島、來間島、池間島、大神島的陸地面積，已經超過了200平方公里，而其中主島上的有一半以上的土地都可以作為耕地進行開發。其陸地面積和土地條件，都遠遠超過了陸地總面積不到100平方公里的澎湖列島。另外島嶼西側有多處天然港灣可供開發，對于靠海吃飯的十八芝來說，絕對是一個不錯的落腳之地。
當然最重要的一點，是琉球王國對這里的統治影響力極為有限，島上幾乎沒有駐扎像樣的武裝力量，大概琉球國王也根本就沒想過會有誰會冒著得罪大明和日本兩個大國的風險，來搶占這么一個沒什么特別物產的地方。如果十八芝打算占下這里，只要直接駕船前往當地，然后展示一下自己的武力，基本不用作戰就可以順利地接收當地的統治權了。
從澎湖前往宮古島需要從臺灣島北部繞過，航程近四百海里。以十八芝旗下的海船平均航速來計算，大概五六天就能抵達當地。不過對于十八芝來說，要將宮古島作為目標的話，留給他們的行動時間就已經不多了。這不僅僅是因為海峽對面咄咄逼人的對手，而且還因為宮古島每年5月中旬到6月中旬都是梅雨季節，海況也將會比較糟糕，對于大規模遷徙的船隊而言并不是一個適合的自然環境。
在經過仔細盤算之后，鄭芝龍將出發的日子定在了農歷立夏這天，即1632年五月五日，爭取趕在梅雨季節到來之前完成這次大規模的逃亡行動。
鄭芝龍沒有急于公開宣布這個消息，因為他也知道手下龍蛇混雜，島上肯定會有福建官府的奸細，也保不齊有那貪圖富貴之徒，聽到消息之后就會叛逃報信。因此他定下計劃之后，也只是告知了大頭目當中的鄭芝豹、鄭芝莞、鄭芝鳳、洪旭、甘輝、施大瑄等幾個家人和親信。類似李魁奇、何斌、郭懷一等貌合神離的頭目，鄭芝龍連半點口風都沒有露。
不過世上沒有不透風的墻，盡管鄭芝龍試圖將秘密保守到出發之前兩三天才公開宣布，但由于十八芝內部的保密制度并不嚴格，相關的消息還是在幾天后就傳揚開了。對于前途惶惶不安的海盜們在得知鄭芝龍已經下定決心不作抵抗就放棄澎湖之后，人心更是難以再凝聚到一起。
4月28日，海盜頭目何斌、郭懷一率部叛逃，一下子拉走了六十多條船和近千人。他們并沒有選擇前往福建投降，而是去往了大員港，選擇投靠荷蘭人。在他們看來，荷蘭人在大員港所興建的熱蘭遮城已經初具規模，遠比跑到千里之外的陌生荒島上可靠得多。