夏侯尚年少時就善于謀畫，魏國曹丕很是欣賞他的智囊。
建安九年（公元204年）夏侯尚跟隨太祖曹操率領騎兵征伐冀州，平定冀州后，被任命為軍司馬。
建安十六年（公元211年），夏侯尚任職曹丕屬官——五官中郎將文學，主要負責與經史、文章相關的事宜等
兩年之后魏公國建立，夏侯尚被調任為魏國黃門侍郎，協助處理國家政務。
建安二十三年（公元218年）代郡烏桓（北方游牧民族之一）叛亂，夏侯尚與曹彰一同率軍平叛，最終得勝歸來。建安二十五年（公元220年）太祖曹操在洛陽駕崩。
“朝廷統計夏侯尚前后功績，將其封為平陵亭侯，被授予散騎常侍，又升遷為中領軍。”
“同年，魏文帝曹丕稱帝，改封夏侯尚為平陵鄉侯，又升遷為征南將軍，領任荊州刺史，把持朝廷符節，都督南方軍事，夏侯尚成為一方軍政大員。”
“不久之后，夏侯尚又平定了三郡九縣，被升為征南大將軍。”
“黃初三年（公元222年），魏文帝曹丕駕臨宛城（今河南南陽市），命令夏侯尚率領各軍與曹真一起圍攻江陵。”
“兩年后，又改封夏侯尚為昌陵鄉侯。黃初七年（公元226年）四月，夏侯尚去世，謚號悼侯，其子夏侯玄繼嗣。”
“正始四年（公元243年），夏侯尚得享從祀於曹操廟庭。”
“魏文帝曹丕評價夏侯尚是一個有籌劃謀略，前途無量的人，曹丕非常器重他。”
“夏侯尚從小就跟隨曹丕，與他有布衣之交，忠心耿耿，雖然是異姓但情同骨肉，早已在心中視他為心腹。”
“這么一個有謀略智慧的人，卻不幸英年早逝，真是命不由人啊。”
“西晉時期文學家王沈認為夏侯尚是一個有謀劃和智謀的人。西晉史學家陳壽在魏書諸夏侯曹傳中評價夏侯尚在當代建立功勛，為國家做出了貢獻，深受百姓愛戴。”
“魏文帝曹丕與夏侯尚自幼相識，情同手足。夏侯尚的才智謀略，也得到了曹丕的賞識。”
“官渡之戰后的河北征討戰役，夏侯尚隨曹操一起征戰，后被曹操任命為軍司馬。”
“由于曹丕也參與了河北戰事，夏侯尚可能與曹丕在同一軍中。”
“攻破鄴城之后，曹操將政事中心從許昌搬遷到此處，曹丕、夏侯尚等也跟隨曹操將鄴城（今河北省邯鄲市）作為居所。”
“建安十六年（公元211年），夏侯尚被任為五官中郎將文學。”
“主要負責與經史、文章相關的事宜。曹丕自己就是有名的文人，而這一時期被任為五官中郎將文學官職的，還有建安七子中的劉禎、徐干和應玚。”
“曹魏大臣吳質等人也負責與經史、文章相關的事宜。”
“此時已經構成曹丕身邊的親信團體，夏侯尚還是宗室血統與將府屬官，可以見得他的地位舉足輕重。”
“兩年后，曹操封國公爵名號魏公，魏公國建立。”
“夏侯尚被調任魏國的黃門侍郎，協助處理國家政務。”
“建安二十三年，代郡少數民族反叛，朝廷派鄢陵侯曹彰征討，夏侯尚作為都督軍事。”
“曹彰、夏侯尚等率領騎兵，親自沖鋒，鏖戰之后大破烏桓，并乘勝追擊，越過代郡數百里，殺敵和俘虜人數達到數千人。”
“原本處于觀望狀態的鮮卑首領軻比能，受此戰影響，之后立即向朝廷請求臣服。”
“建安二十五年（公元220年），曹操病逝于洛陽，夏侯尚作為宗族中的代表，持節護送靈柩回鄴城。”
“夏侯尚扶柩期間，先后統計夏侯尚的功勞，封為平陵亭侯，拜散騎常侍，遷中領軍。”
李白：夏侯尚字伯仁，在歷史上關于他的一切都和曹丕有關，
可以說在一定程度上夏侯尚和曹丕的關系比之曹真等人還要親密幾分，是曹丕真正信任的人。
夏侯尚被曹丕舉薦后曹操在冀州之戰中任命其為軍司馬，率領騎兵跟隨征伐，后來又擔任五官中郎將文學，這個職位是妥妥的曹丕親信位置。
相比起其他人夏侯尚的晉升之路還是比較慢的，曹操在世的時候可能是因為沒有確立繼承人的原因對曹丕周圍的人都不是很重用，