]初平三年（192年），公孫瓚讓劉備屯高唐、單經屯平原，以威脅袁紹響應袁術，被袁紹聯合曹操擊敗。
黃巾余黨管亥率眾軍攻打北海，北海相孔融被大軍所圍，情勢危急，便派太史慈突圍向劉備求救。劉備驚訝地答道：“北海相孔融居然知道世上有劉備！”便立即派三千精兵隨太史慈去北海救援。黃巾軍聞知援軍至，都四散而逃，孔融得以解圍。后袁紹攻公孫瓚，劉備與田楷東屯齊。
三國演義：劉備長了一張好嘴，到處借兵借城，自已啥也沒有興平元年（194年），曹操以為父報仇為名再度攻打徐州，徐州牧陶謙不能抵擋，向青州刺史田楷求救。田楷與劉備一起前往救援，劉備自有兵千余人及幽州烏丸雜胡騎，又略得饑民數千人，到徐州后，陶謙又給劉備增丹楊兵四千，劉備于是又歸屬陶謙。而此時張邈、陳宮叛迎呂布，攻打曹操，曹操根據地失陷，于是回兵兗州。陶謙表劉備為豫州刺史，安排他駐軍在小沛。
劉備在豫州時，辟陳群為別駕，舉袁渙為茂才。
同年，陶謙病重，對別駕麋竺說：“非劉備不能使徐州安定。”陶謙死后，麋竺率徐州人民迎接劉備，劉備不敢接受。陳登對劉備說：“如今漢室四分五裂，海內傾覆，要建功立業，機會就在今日。徐州富裕，有戶口百萬，想委屈使君管理本州。”劉備說：“袁公路近在壽春，他四代人里有五位做到三公，為海內所歸，您可以把徐州交給他。”陳登說：“公路驕縱而奢侈，不是治理亂世的人。現在我們愿意為使君提供步騎十萬，上可以匡君濟民，建立五霸之業，下可以割據守境，在竹帛上留下功名。如果使君不愿聽從，那陳登也不敢聽從使君說的。”北海相孔融對劉備說：“袁公路豈是擔憂國家到能忘記自家的人？墓中的枯骨，又何足介意呢！今日的事，是百姓希望能托付于一個有能力的人，上天賜予而不收下，將來會追悔莫及。”劉備遂領徐州牧。
興平二年（195年），曹操擊敗呂布，呂布投奔劉備。
建安元年（196年），曹操表劉備為鎮東將軍，封宜城亭侯。袁術率大軍進攻徐州，劉備留張飛守下邳，自已率軍迎擊袁術，兩軍在盱眙、淮陰相持一個多月，各有勝負。這時，張飛欲殺陶謙舊將曹豹，曹豹率眾自守，并引呂布偷襲下邳，擊破張飛，俘虜了劉備的妻小。劉備得知后引軍退還，到下邳時，軍隊潰散，乃收余軍東取廣陵，為袁術所敗，轉軍海西，困頓至極，吏士大小相食。賴東海麋竺以家財相助才得以脫困。[164]劉備打算回到小沛，于是向呂布求和，呂布以劉備為豫州刺史，讓他回到豫州，與自已并力攻擊袁術，又將劉備的妻小以及部曲家屬歸還，在泗水上為劉備送行，劉備回到小沛。[11][162-165]袁術又命紀靈率三萬人攻打小沛，劉備向呂布求救。呂布屯在小沛外，派人招劉備、紀靈前來，以“轅門射戟”化解此事。