不久后，劉備再度召募了萬余人的軍隊，呂布于是率軍進攻小沛。劉備戰敗，前往許都投奔曹操。曹操手下的程昱、郭嘉皆稱劉備有雄才，向曹操建議趁早對劉備動手，曹操不從，給與劉備兵馬糧草，讓劉備做豫州牧。其后，人稱劉備為“劉豫州”。
建安二年（197年），韓暹、楊奉縱暴于徐、揚之間，劉備誘殺楊奉。[249-250]
建安四年（199年），車騎將軍董承受衣帶詔，與劉備及偏將軍王子服、長水校尉種輯、議郎吳碩謀誅曹操。尚未行動，曹操對劉備說：“當今天下可稱英雄的，只有你和我。袁本初那些人，不足掛齒。”劉備正在吃飯，聽到這話暗吃一驚，不覺將筷子掉在地上。恰巧天上打了個響雷，劉備借機對曹操說：“圣人說，迅雷風烈必變。這話真不錯，一個響雷，竟使我驚成這樣！”
呂布遭出賣被曹操生擒，劉備神補刀示意曹操處死呂布建安三年（198年）春，呂布派人帶著黃金到河內買馬，被劉備的兵士鈔掠。于是，呂布派遣中郎將高順和北地太守張遼進攻劉備，曹操雖派夏侯惇援救，但被擊敗。九月，沛城被攻破，劉備妻小再次被擄，劉備單身逃走。十月，劉備在梁國國界中與曹操相遇，于是與曹操聯合進攻呂布。呂布被擒后，劉備以呂布事丁原、董卓之事，勸曹操殺死呂布。[251]曹操收臧霸后，曾讓劉備去叫臧霸送上徐翕、毛暉（二人在兗州之亂時背叛曹操）的首級，臧霸不愿行此事，也請劉備向曹操解釋。[252]其后劉備與曹操回到許都，被封為左將軍。曹操厚待劉備，與他出則同輿，坐則同席。
袁術欲從下邳北上投靠袁紹，曹操令劉備督朱靈、路招出征，前往下邳截擊袁術。夜間，劉備立即東行，程昱、郭嘉再次勸曹操，曹操于是派人去追劉備，但已追不上。袁術無法通過下邳，很快就病死了。[118][160][170]劉備到下邳，朱靈等人返回。劉備于是殺死徐州刺史車胄，留關羽守下邳，自已回到小沛。昌豨起兵反曹操，徐州眾多郡縣也響應劉備，劉備的軍隊到達數萬人，又派孫乾北上聯合袁紹，袁紹派遣騎兵佐助劉備。曹操令劉岱、王忠率軍攻擊劉備，但不能取勝。劉備對劉岱等人說：“讓你們前來，奈何不了我，若曹公親自來，結果尚未可知。”[118][159][173][175][189]建安五年（200年）正月，衣帶詔事發，董承等人被殺。當時曹操軍在官渡，曹操認為劉備是人杰，不擊必為后患，因此力排眾議親自率軍東征劉備，劉備敗績，部將夏侯博被擒，劉備的妻小也被曹軍抓住。曹操又進攻下邳，擒獲關羽。[16][253]《魏書》記載，起初劉備認為曹操要應付大敵，無暇東征，而候騎卒至，說曹操親自來。劉備大驚，但依舊不信，親自率數十騎出去查看，見到曹操麾旌，便棄眾而走。[254]劉備逃往青州，曾被劉備舉薦為茂才的青州刺史袁譚率領軍隊迎接劉備。劉備隨袁譚到平原，袁譚派人告訴袁紹，袁紹遣將道路奉迎，親自離開鄴城二百里與劉備相見，劉備停留了一個多月，被打散的士卒也慢慢地集結起來。
建安五年（200年），曹操解白馬圍后，徙其民沿黃河西行，袁紹渡河追擊曹操。袁紹使劉備與文丑率騎兵挑戰，曹操以輜重誘敵，之后縱兵攻擊，大破袁軍，斬文丑。[271-272]曹操與袁紹相持于官渡，汝南黃巾軍首領劉辟等叛歸袁紹。[17]袁紹使劉備領兵前往?強諸縣，與劉辟寇略許都以南，諸縣舉眾響應劉備，關羽得知后從曹操處亡歸至劉備處助之。曹操派遣曹仁來攻擊劉備，劉備敗走，于是回到袁紹處。劉備打算離開袁紹，以連結劉表為由，再次帶兵到汝南，聯合當地賊寇龔都，眾有數千人，曹操派遣蔡陽前來攻打，被劉備所殺。
建安六年（201年），曹操親自討伐劉備，劉備往投荊州，先遣麋竺、孫乾去拜見劉表。劉表親自到郊外迎接劉備，待以上賓之禮，遂屯于新野。荊州豪杰都前往歸附劉備，引起劉表的猜疑，劉表暗里提防劉備。[18][195-196]建安七年（202年），劉表命劉備帶軍北上，到葉縣，與夏侯惇、于禁等相拒于博望坡。劉備以偽遁之計，設下伏兵，夏侯惇、于禁中計，一起追擊劉備，最終，被劉備率軍打敗，恰逢李典率兵前來救援。劉備因為軍力過少，于是不再繼續追擊夏侯惇、于禁。[19]劉備在荊州數年，自覺老之將至而功業未建，遂有“髀肉之嘆”。[190]建安十二年（207年），劉備向劉表提出趁曹操進攻烏桓時偷襲許都的建議，劉表沒有采納。曹操從柳城回軍后，劉表對劉備說：“我當初沒聽你的話，結果失掉了這個大好機會。”劉備說：“如今天下分裂，戰爭不斷，機會豈會消失呢？如果能利用好以后的機會，則這次也不足以遺憾。”</p>