當孫堅的母親懷著孫堅時，曾夢見腸子從腹中拖出，環繞吳地昌門，醒來后她很害怕，對鄰居的老太太訴說，老太太對她道：“孫夫人不要害怕，說不定還是吉兆呢，可能你們孫家要出大富大貴之人了。”等到孫堅出生后，果然容貌出眾，不同凡響。
孫堅少年時曾為縣吏，性闊達，好奇節。在他十七歲那年，隨他的父親一起乘船去錢塘，船行途中，正號碰上海盜胡玉等人搶掠商人財物，在岸上分贓，沿岸的商旅行人，一見此情此景，都嚇得止步不前，而那些過往的船只，也不敢向前行駛，孫堅見狀，便對父親道：“此賊可擊，請討之。”他父親說：“非爾所圖也”。
于是孫堅提刀，大步奔向岸邊，一面走，一面用手向東向西指揮著，好像正分派部署手下對海盜進行包抄圍捕一般，那些海盜們遠遠望見這等情形，錯認為是官兵來緝捕他們，驚慌失措，便扔掉財貨，四散奔逃，孫堅不肯罷休，追殺一海盜而回，其父親大驚，孫堅卻因此聲名大振，郡府太守也召他任代理校尉之職。
當時正趕上會稽郡人許昌在句章興兵作亂，自稱陽明皇帝，與其子許韶一起四處煽動諸縣，聚集起同伙數以萬計，孫堅以郡司馬的身份召募精良勇敢的壯士千余人，會同州郡官兵，協力討伐，擊潰了這股勢力，這一年，正是漢靈帝熹平元年(172年)，會稽郡刺史臧曼向朝廷呈報了孫堅的功勞，朝廷論功行賞，孫堅因此被任命為鹽瀆縣丞，數年后，又相繼改任盱眙縣丞和下邳縣丞。
孫堅歷任三縣縣丞，所到之處，甚有聲望，官吏百姓也親近順服。同他往來的人，三教九流無所不包，其中有鄉里的耆舊名人，也有任俠好事的少年，孫堅對他們，像對待子弟親友一樣，接待撫養，盡心盡力。
當黃巾起義爆發后，朱儁奏請孫堅擔任佐軍司馬，朝廷準奏，于是孫堅在淮、泗一帶招募了一些士兵，加上跟隨他在下邳縣當差的同鄉少年，共得精兵一千人。此后，孫堅便率領這一千多士兵，趕到汝南加入了朱儁的北軍，與他一同攻打汝南治所平輿。
孫堅作戰悍猛，常置生死于度外，在攻打平輿城時，孫堅領兵進攻，他獨當一面，親冒矢石，曾經率先登上了平輿城墻，只是由于城上的黃巾軍士兵人數太多，而官軍的后援沒有跟上，才被趕下了城墻，而身上受了幾處重傷的孫堅在大營中將養了十余天之后，便再次披掛上陣，繼續參與攻打平輿的戰斗。
當皇甫嵩與老劉等人帶著兩支部隊到了平輿城之后，便在城外扎下營寨，然后他們便前往朱儁的大營，與朱儁相見，以便商議下一步的攻城行動。
現在作為朱儁帳下的一員虎將，孫堅也在帳中參與了這次商議，當老劉看到孫堅的時候，馬上便發現此人絕不是碌碌無名之輩，只是他一時也想不出來，朱儁帳下到底有哪員大將，能有如此出眾的人品。