黃君漢對翟讓說道：“法曹交友便天下，天下之大，何處不能去？”
翟讓再三拜謝，又說道：“翟讓今日蒙受景云的再生之恩，才得以幸免，感激不盡，可景云就這么放了我，又該如何向上級交代？”
這時黃君漢勃然大怒道：“我本以為你翟讓是個大丈夫，可以拯救黎民百姓，所以才冒死來解救你，可你現在卻像一個婦人一樣，優柔寡斷，絮絮叨叨，如何能成大事？我自有辦法去給上級交代，倒是你，別忘了‘替天行道，扶危濟貧’的誓言。”
翟讓向黃君漢磕了一個頭，說道：“來日，翟讓必不負景云。”說完便匆匆離去。
翟讓離開監獄，偷偷潛入家中。這時好友賈雄建議翟讓帶領家中佃戶、奴仆，前往瓦崗山（今河南滑縣南）為匪。
瓦崗山離著白馬縣城和翟讓的老家韋城（治所在今河南滑縣東南）不遠，山勢雄險，易守難攻，方圓數百里，土地肥沃。
賈雄知曉陰陽，擅長占卜，深得翟讓信任重用，翟讓對他言聽計從。他認為現在大災之年，流民遍地，百姓無處乞活，正是人心思變的時候。
而天子無道，昏庸暴虐，不恤民力，天下人苦不堪言，此時如枯木干柴，一旦有星點的火花，便能燃燒整個天下，此正是天下大亂的格局。天下將亂，正是英雄輩出的時代，現在搶先占據一方勢力，將來無論是退是進，都有選擇。
翟讓作為中下層的實力人物，眼看大隋底下一日爛過一日，早就有心謀立，因此在賈雄勸說之下，翟讓便帶著兄長翟弘、侄子翟摩侯、親信王儒信等人，前往瓦崗山自立起事。
翟讓在東郡之地，本就聲名遠揚，蜚聲在外，因此郡中犯法亡命之徒，紛紛前來投奔。而東郡因水災活不下去的老百姓，也紛紛前來投奔。
翟讓的好友單雄信驍勇矯健，擅長騎馬使矛，聞聽翟讓在瓦崗山起事，他便招集年輕人前去投奔翟讓。
離狐（今山東省菏澤市東明縣）人徐世勣家在衛南，十七歲，也是當地的土豪，家多僮仆，積栗數千鐘。其人有勇有謀，也前來投靠翟讓，他們以瓦崗山為根據地，故稱瓦崗軍。
瓦崗山雖然險峻，但并不是長久的根基之地。
瓦崗山人數日漸增長，翟讓也每感山中供應不足。但若是讓他們前去攻打城池，其勢力也不足。
同時李孝貞知道翟讓起事之后，便調集部隊前往前往瓦崗山圍剿。因山勢險峻，李孝貞屢次進攻瓦崗山，皆是損兵折將，不能成功。因此李孝貞便下令斷絕通往瓦崗山的各處道路，堅壁清野，以打擊翟讓所部。
這時徐世勣便勸說翟讓道：“東郡對于您和我都是鄉里，那里的人我們大都認識，實不宜去侵犯他們；滎陽郡、梁郡，是汴水流經的地方，暢通南北，我們可以在此打劫過往的行船商人旅客，足以自給。”
翟讓大喜，便率眾從瓦崗山突圍，直趨滎陽郡、梁郡的境界，靠著運河，打劫往來的公私船只，因此供給充裕，來歸附的人越來越多。徒眾達一萬余人，所部多為漁獵手，善使長槍。
至此，瓦崗軍的勢力急劇擴大，開始在中原地區攻略城池，成為中原之地一支重要的農民軍。
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