公元208年，曹操肅清了袁紹的殘余勢力，平定了全部的北方。于是曹操廢三公，恢復丞相制度，由自己擔任了丞相。并且開辟玄武池訓練水軍，準備向南擴展。
當年七月，曹操的大軍直指荊州，八月劉表病死，九月曹操大軍進至新野，接任荊州牧的劉表的兒子劉琮，見曹軍勢大，便舉荊州之眾投降了曹操。
官渡之戰后投奔劉表的劉備，了解了劉琮已經投降了曹操之后，便率軍向江陵撤退。
江陵是荊州的重鎮，存有大量的軍用物資，曹操怕落入劉備之手，便讓劉備坐大了。便親率輕騎，疾馳了三百里，在當陽的長坂坡，追上了劉備。
劉備素有愛民之心，他從樊城撤退時，帶了全城的百姓一起撤退，一路上扶老攜幼，行進的速度非常之緩慢，在當陽長坂坡被曹操追上時，軍隊和數萬難民混同在一起，被曹操軍直殺得七零八落，劉備率殘軍突出重圍后，由張飛在長坂坡的橋上斷后，緊追上來的曹軍，只見張飛一人一騎，挺著丈八長矛，穩穩地站在了長坂橋上，擔心有埋伏，便都停了下來不敢前進，曹操從后面趕到了最前面，見了張飛，曹操便問：“來將何人？”
“俺張飛！你們上來！哇……！”張飛大叫道。
當年諸侯討伐董卓時，關羽以一個弓手的身份，要求出戰已經連殺諸侯數名大將的華雄。當時被盟主袁紹喝退，但關羽說：“不能拿下華雄的話，愿意納下自己項上的人頭。”袁紹同意了，曹操倒了一杯熱酒給關羽，并對關羽說：“壯士！喝一碗酒以壯行色！”但關羽卻說：“斬了華雄再喝吧！”于是便沖出了陣去。
當關羽拎著華雄的人頭，摔在帳門口的時候，桌子上的酒還是溫的，這就是三國演義中，溫酒斬華雄的故事。
后來在守下坯時，關羽被曹操俘虜了，曹操非常想把關羽收歸麾下，據三國演義說，曹操為了攏絡關羽，對他五日一小宴，三日一大宴，又說送他上馬一提金，下馬一提銀，但關羽始終不予理會。
有一次曹操問關羽：“你知道這天下還有比你更猛的將軍嗎？”關羽回答：“這應該不少，就我的賢弟張飛，就比我猛得多，他在百萬軍中取上將首級，便如同探囊取物一般。”曹操聽了很是吃驚，為了不要忘記，據說還用筆把張飛的名字寫在了自己的衣襟內里。
現在張飛活生生的站在了自己的面前。
張飛的大叫，使騎馬站在曹操身邊的大將夏侯杰，倒撞在了馬下，竟然死了過去。然后，曹操帶領著大軍，亡命地向后逃去。這樣，劉備方能率領著殘軍，沉著地退守了江夏。
曹操自江陵東下，在赤壁駐了軍。
劉表死時劉備在荊州，劉表的朝廷廢長立幼，立了次子劉琮為主，長子劉琦哭求了劉備，給他謀劃一個立身之策，當時諸葛亮給他出了一個主意，讓他要求去把守江夏。現在劉備帶領著一萬殘兵，前來投奔這個侄兒了。劉琦手下也有一萬士兵，這樣加起來，劉備也有兩萬兵力了。
諸葛亮告訴劉備，單靠自己的兵力，是不足以與曹操抗衡的，應當聯絡江東的孫權。正在這個時候，江東派的特使魯肅到了。
魯肅是來打探劉備的動向的，但劉備由于董承的衣帶詔之事事發，與曹操已有了不共戴天之隙，他已經無法投降曹操了。于是諸葛亮便同魯肅一起渡江到了柴桑，去見了孫權。
孫權當時正在舉棋不定，殿下諸大臣持兩種意見，絕大多數的大臣認為曹營有五十萬大軍，其勢無法抵擋，應當投降，免得江東生靈涂炭。只有周瑜同魯肅，是堅持主張抵抗的。
于是，諸葛亮在柴桑的孫權的殿上舌戰了群儒，使孫權拔劍砍下了桌子的一角，說：“誰再說降！如同此桌。”雙方合作抗曹的大事就這樣商定了。
諸葛亮留在了江東，但他的才能的展現，使周瑜大生妒意，幾次想設計謀害諸葛亮，但都被諸葛亮巧妙地避開了。他問諸葛亮，水上作戰最主要的兵器是什么？諸葛亮回答弓箭，然后他要諸葛亮去監造十萬支狼牙箭，只給了三天的時間，并且讓諸葛亮立下了軍令狀。諸葛亮萬不得已，趁著第二天夜里的大霧，去曹操水營演了一出“草船借箭”。但是周瑜打黃蓋以后，黃蓋投了曹操。曹操等著黃蓋送去軍糧，而龐統向曹操獻的連環計也已大功告成，盡管周瑜同諸葛亮擬定的對策：“欲破曹公，須用火攻，萬事俱備，只欠東風”已經被肯定了。但是，東風在那里啊？諸葛亮夜觀天象已經很多次了，十一月的長江，哪來的東風啊？那個時候有的只是朔風。
周瑜硬逼著諸葛亮想辦法搞來東風，諸葛亮總是說：“容再看看。”但他雖然也會一些奇門遁甲之術，但這同借東風可不是一回事啊！諸葛亮愁諸萬千。
這天，管家來報，說有故人來訪，諸葛亮愁諸不展地問：“什么故人？”
“他沒說，只說是南陽故友。”管家回答。
“請進來吧！”諸葛亮說。