初平元年正月，關羽南下河內的同時，長沙太守孫堅收到橋瑁的檄文，終于從長沙臨湘起兵，緩緩北上。
孫堅字文臺，世代仕宦于吳郡，而家住于富春，自稱是兵圣孫武之后。因家世緣故，他從小便在富春當縣吏，雖然年輕，但他性情寬廣豁達，武藝精湛，吳郡豪杰多與其深結交好。
在他十七歲那年，他隨父沿浙江前往錢塘，途中，正碰見海盜胡玉等人搶掠商人財物，在岸上分贓。十來人身著黑色戎服，背著長弓，手里揮舞斫刀對貨物一陣揮砍，三具無頭的尸體仍在腳旁，首級被他們掛在河畔的枝杈上。
商旅行人，過往船只，一見此情景，都不敢行駛，大江兩岸，只有孫堅上前說：“這些強盜可以捉拿住。”他不顧父親孫鐘勸阻，手提斫刀，大步奔向河岸胡玉處，一面走，一面大聲吆喝，用手向東向西比劃著。
海盜們遠遠望見一青年男子身形魁偉、儀表炯秀，在吳人中好似孤松立于灌叢之間，光耀奪目，而他所指之處，人群之中人頭攢動，好似有伏兵穿梭，不禁驚道：“這是哪里來的郡將？”于是惶恐失措，扔掉財貨，四散奔逃。孫堅尤不肯罷休，追殺了一名海盜后，方才提著頭顱回來。
在場眾人無不驚嘆，對孫鐘說：“想不到天地之間，竟有君家這樣的奇男子，想必孫氏光興，就在不遠了。”孫堅因此事顯聞全郡，而為郡朝假行校尉之事。而后他屢平叛亂，展現出過人的軍事才能，到中平元年時，他又被時任中郎將的朱儁所看重，從此一步登天，屢參國家大戰，進而成為海內知名的將領。
去年，他得聞先帝駕崩，大將軍何進與十常侍爭權同歸于盡，董卓進京竊權，改立陳留王為帝，掌握朝中大權，在京城橫行跋扈，恣意妄為。孫堅先是拊膺長嘆：“若是當年張太尉聽我忠諫，朝廷哪會有這場浩劫！”
他在平叛黃巾時便與董卓不睦，征戰西涼時更是互為責難，常勸言統帥的太尉張溫道：“明公親率王兵，威震天下，有何依賴于董卓？”而后進言誅殺董卓，可惜董卓在西涼戰功卓著，反倒是孫堅作戰不利，因此被詔回朝廷，又外放在長沙為郡守。此時袁紹號令起兵，他與董卓素來勢不兩立，自然也要積極起兵響應。
但在此前，他仍有他事要做。
荊州同時舉兵響應討董的還有荊州刺史王叡，他在起兵前考慮到，武陵太守曹寅與他不和，而武陵位在荊州腹地，若是曹寅站隊董卓，則后方有失，于是打算先出兵征討武陵。王叡幕府中治中從事黃武與曹寅乃是舊交，得知消息后便傳信于曹寅。曹寅大驚失色，他便偽造朝廷使者光祿大夫溫毅的檄文，發送給孫堅，命他處死王叡。