百里奚的人生八個字概括，一曰命途多舛，二曰大器晚成。干什么事都比別人成的晚。他本是虞國人，字井伯，三十來歲來娶上一個妻子，生一子。
因為家貧，本人又懷才不遇，想出門闖蕩一番，又舍不得妻子杜氏，終日郁郁。還是杜氏看出，丈夫心中盤旋著一只雄鷹，不放飛一番將終生引以為恨。她發狠對百里奚說：“好男兒志在四方，夫君若壯年不出門奔前程，反要守著我一生困守原地么？你不必擔心我，我自個兒能養活自己！”
家里只有一只下蛋的母雞，杜氏把來殺了，給丈夫餞行。灶下連柴火都沒了，只好把門閂劈了；現舂煮了一碗脫粟飯，讓百里奚飽餐一頓好上路。臨行前，杜氏抱著兒子，牽著百里奚的衣裾哭著說：“富貴勿相忘！”
百里奚淚別妻子，先到了齊國，想見當時的齊襄公姜諸兒，卻無人引薦。日子久了，不免窮困潦倒，流落到桎，此時百里奚已四十歲了。
當地有個叫蹇叔的人，一見百里奚，便覺他相貌堂堂，決非乞討之人。問其姓名，邀他共餐，與談時事，百里奚是對答如流，指點江山，品評國事是井井有條。蹇叔嘆息：“以你這樣的才華，卻窮困至此，豈非命乎？”
于是主動和百里奚結拜為兄弟，留他在家中長住。蹇叔也只長百里奚一歲，且亦家貧，百里奚便幫著村里人養牛，以幫補一些餐飯。此時公子無知殺了齊襄公自立，正在招募人才，百里奚要去應聘。
蹇叔不同意：“先君有兒子流亡在外，無知竊取君位，不會長久的。”百里奚便打消了念頭。
之后，又聽說周王室的王子頹喜歡養牛，自己又頗擅此術，百里奚又想去洛陽了。來與義兄道別，蹇叔說：“大丈夫不可輕失此身。一旦效命于王子頹而棄之而去，則為不忠；若與其同患難，則為不智。此行，弟要慎之又慎！待吾料理好家事，也會往洛陽和你一起相看一下此人是否值得輔佐。”
百里奚到了洛陽，以養牛之術謁見王子頹，被起用為家臣。這時蹇叔也來了，和百里奚一起見了王子頹，回來后說：“這個子頹志大才疏，周圍都是些讒媚之小人，今后必會覬覦王位，且定會功敗垂成，不如走吧。”
百里奚想到與妻子分離十多年了，也想回虞國。蹇叔說：“虞國賢臣宮之奇大夫是我的故交，我也想去看看他。就和你一起回虞國吧。”
到了虞國，百里奚回家卻見不到妻子，原來杜氏因家貧不能自給，已帶著孩子流落他鄉，不知往何處去了。百里奚自是傷感不已。
蹇叔見了宮之奇，時時談起自己義弟百里奚的賢能，宮之奇將百里奚推薦給了虞公，拜為中大夫。蹇叔又有話說：“我看這位虞君貪圖小利，不是個有為之主。”
百里奚說：“弟貧困已久，如魚在陸地，急于得水才得呼吸。”
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“既如此，我便不勸了。將來你若要來找我，可去宋國的鳴鹿村，那是個幽雅隱逸之地，我會移居于彼。”
蹇叔走了，百里奚便這樣留在了虞國，直到虞公失國，百里奚也沒有走，他說：“我已不智了，現在哪還敢不忠呀？”
話說此時秦國在位的君主秦穆公嬴任好即位已六年，還沒有娶妻。那時的男人，侍妾再多沒有正夫人也還是單身漢。秦穆公想著這樣不是事，便派遣大夫公子縶向晉國求婚，求娶晉獻公長女伯姬為夫人。
這樣的大事自要問問蒼天與鬼神，晉獻公命太史蘇用筮草占得卦詞：“西鄰責言，不可償也。”似乎不吉。
晉獻公心里估計還是很想結這門親的，于是命太卜郭偃再燒龜殼，得卜詞：“松柏為鄰，世作舅甥，三定我君。利于婚媾，不利寇。”
這不是挺吉利的嗎？于是晉獻公便許了這門親事。其實晉獻公這人挺有意思，他從來只聽從自己的內心聲音，管他鬼神說什么，我只要我覺得好就行。立驪姬為正夫人是這樣，嫁女兒伯姬也是這樣，好在這回算做對了。
公子縶回國路上遇到一個奇人，臉色赤紅，滿面虬須，兩手握著兩把鋤頭耕地，一鋤頭下去扎進尺余深。一問姓名，說：“公孫枝，字子桑，晉君旁枝。”
公子縶覺得他是個人才，問肯不肯一起到秦國去效力，公孫枝十分樂意。于是便把他帶了回來，秦穆公拜為大夫。
晉國那邊，既然定下了和秦國的婚事，就要準備陪嫁了。那時候陪嫁的不止有財物，更要有人口，有準備做妾室的女子，還要有各行各業的奴仆。這時候，舟之僑說話了：“那個百里奚死活不愿在晉國為官，其心難測，不如送去陪嫁好了。”于是，倒霉的百里奚出現在了陪嫁人員名單上。
百里奚聽說此事，十分傷感：“吾抱濟世之才，卻不遇明主一展抱負。臨老了，還要為人奴仆，象婦人一般陪嫁，真乃奇恥大辱！”
他趁人不備，從陪嫁隊伍中跑了。本來想去宋國找蹇叔，但道路不通，只得轉向楚國。到了宛城，被人懷疑是奸細，抓了起來。百里虞忙辯解：“我是虞國人，因亡國逃難到此。”
“會干什么？”
“會養牛。”
于是，百里奚留在當地養牛，也奇了怪，他養的牛一天天肥壯，就是比別人養的好。弄的楚王都知道了，召他來問：“你養牛有什么特別的法子嗎？”