琉球群島所在的位置位于臺灣島和日本之間，有大小島嶼一百余座，在元末分為中山、山南、山北三個獨立的政權，其中以中山國的勢力最為強大。
明洪武五年，即公元1372年，明王朝派出使臣楊載出使琉球三國，并分別冊封了三國的國王。而三個小國也都明確表示向大明稱臣納貢，成為大明的藩屬國。1429年中山國興兵滅了另外兩國，定都首里城，統一了整個琉球。
不過因為琉球王國自身的實力虛弱，在此之后仍多次遭受外部勢力的入侵。17世紀初日本德川幕府讓薩摩藩率軍入侵朝鮮，薩摩藩的藩主島津氏向琉球敲詐軍費，遭到拒絕之后，島津氏派出大將樺山久高率部入侵琉球，俘虜了琉球國王尚寧，并迫使其答應了每年向薩摩藩輸送糧食8000石的條件，從此琉球也開始向日本的薩摩藩和江戶幕府朝貢，成為了“一國兩屬”的狀態。
對于十八芝來說，琉球王國所擁有的防御力量比起早幾年被動挨打的福建水師尚有不如，要直接攻打琉球島也并非不可能的事情。只是琉球島距離澎湖的距離太過遙遠，航程是澎湖到漳泉兩州的六七倍之多，直接向當地發動攻擊的難度還是稍顯大了一些。而且還有一個讓十八芝不能忽視的顧忌，就是琉球也是日本幕府的藩屬國，焦頭爛額的大明或許并沒有心情來顧及海外藩屬國的狀況，但日本薩摩藩可不會對這個地方的得失坐視不理，畢竟這里每年進貢給薩摩藩的糧食和財物，對島津氏而言都是一筆不菲的財富。
如果十八芝正面攻打琉球國，那薩摩藩介入戰爭的可能性將非常大。雖說鄭芝龍也不是那么畏懼薩摩藩，但在逃亡的狀況下，能夠避免交戰就還是盡量避免比較妥當，畢竟十八芝可供戰爭消耗的資源已經十分有限了。
另外考慮到遷居過去之后，今后還要設法和日本幕府保持貿易關系，冒然與薩摩藩產生摩擦也并不是一個明智的選擇。因此鄭芝龍的考察目標并不是琉球王朝所在的主島，而是在琉球島西南約140海里處的宮古島。
宮古島位于琉球群島西南部，距離福建約300海里，島上地勢平坦，加上周圍臨近的伊良部島、下地島、來間島、池間島、大神島的陸地面積，已經超過了200平方公里，而其中主島上的有一半以上的土地都可以作為耕地進行開發。其陸地面積和土地條件，都遠遠超過了陸地總面積不到100平方公里的澎湖列島。另外島嶼西側有多處天然港灣可供開發，對于靠海吃飯的十八芝來說，絕對是一個不錯的落腳之地。
當然最重要的一點，是琉球王國對這里的統治影響力極為有限，島上幾乎沒有駐扎像樣的武裝力量，大概琉球國王也根本就沒想過會有誰會冒著得罪大明和日本兩個大國的風險，來搶占這么一個沒什么特別物產的地方。如果十八芝打算占下這里，只要直接駕船前往當地，然后展示一下自己的武力，基本不用作戰就可以順利地接收當地的統治權了。
從澎湖前往宮古島需要從臺灣島北部繞過，航程近四百海里。以十八芝旗下的海船平均航速來計算，大概五六天就能抵達當地。不過對于十八芝來說，要將宮古島作為目標的話，留給他們的行動時間就已經不多了。這不僅僅是因為海峽對面咄咄逼人的對手，而且還因為宮古島每年5月中旬到6月中旬都是梅雨季節，海況也將會比較糟糕，對于大規模遷徙的船隊而言并不是一個適合的自然環境。